Nachdem A.A. Milne (Domhnall Gleeson) im Ersten Weltkrieg gedient hat, kehrt er zu seiner Frau Daphne (Margot Robbie) zurück. Wenig später kommt ihr Sohn Christopher Robin (Will Tilston) zur Welt. Der kleine Junge liebt es, mit seinen Stofftieren zu spielen, zu denen auch ein Teddybär mit Namen Winnie Puuh, ein kleines Schweinchen, ein Tiger und ein Esel zählen. Da Milne ihm dabei oft Gesellschaft leistet, wird der Schriftsteller schon bald zu einem neuen Buch inspiriert, in dem Christopher Robin und seine Plüschfreunde im Mittelpunkt der Geschichte stehen. Das neue Werk wird zu einem riesigen Erfolg und von fast jedem Kind in Großbritannien innig geliebt. Doch der Ruhm hat auch seine Schattenseiten und die kleine Familie samt Christophers Nanny Olive (Kelly Macdonald) muss lernen, damit umzugehen …