Es ist ein schicksalhafter Tag im Leben von Charlie Brown (Stimme im Original: Noah Schnapp), als das kleine rothaarige Mädchen (Francesca Capaldi) durch die Klassentür schreitet und sein Herz höher schlagen lässt. Sofort ist es um den Jungen geschehen! Dabei hat sich sein Leben doch bislang als eine Aneinanderreihung von Pannen dargestellt, dabei ist Charlie doch so unsicher, woran auch die langjährige Konkurrentin Lucy (Hadley Belle Miller) nicht unschuldig ist – aber von seinen Gefühlen beschwingt beschließt der Pechvogel, das Lager zu wechseln und endlich auf die Seite der Gewinner zu treten. Nun kann ihn nichts mehr stoppen, erst recht nicht mit einem so treuen Gefährten wie Snoopy (Bill Melendez) an seiner Seite. Der Beagle hat derweil ganz andere Probleme, da er seine Fähigkeiten als Fliegerass unter Beweis stellen muss, um in seiner Fantasie die Verfolgung seines erklärten Erzfeindes aufzunehmen, die Verfolgung des Roten Barons. Und außerdem gilt es, die schöne Pudel-Fliegerin Fifi (Kristin Chenoweth) zu erobern ...