Die 18-jährige Tracy (Lola Kirke) ist vor kurzem nach New York gezogen, um dort ihr Literaturstudium in Angriff zu nehmen. Doch schnell merkt sie, wie fremd ihr alles eigentlich ist und wie einsam sie sich fühlt. Anfangs glaubt Tracy noch, mit Tony (Matthew Shear) einen Freund in Aussicht zu haben. Doch da hat sie die Rechnung ohne dessen eifersüchtige Freundin Nicolette (Jasmine Cephas-Jones) gemacht. Zum Glück wohnt Tracys zukünftige Stiefschwester, die bald 30-jährige Brooke (Greta Gerwig), nicht weit weg. Als Spin-Trainerin, die auch noch Nachhilfe gibt, singt und daran arbeitet, ein eigenes Restaurant zu verwirklichen, hat die quirlige Brooke den Lebenstraum aller libertär-akademischen Großstädterinnen verwirklicht. Sie weiß genau, worauf es ankommt, wenn man in New York richtig Spaß haben will. Und so ziehen Brooke und Tracy gemeinsam los, um die Vorzüge und Eigenheiten der Millionenmetropole zu genießen – bis die jüngere der beiden Frauen merkt, dass die ältere ihr Leben nicht so im Griff hat, wie es scheint…